Ютака Укаджи и его коллеги из Университета Канадзавы разработали метод десимметризации соединений для получения новых хиральных молекул. Этот процесс обеспечивает 99% селективность производимых химикатов.Свойство хиральности определяется наличием различных геометрических форм зеркального отображения составляющих частей молекулы, известных как стереоизомеры.
Точно так же, как ваша правая рука не может быть непосредственно наложена на левую, если молекула хиральная, зеркальные изображения не могут быть непосредственно наложены. Хиральные соединения часто описываются как оптически активные, поскольку один стереоизомер будет вращать плоскость падающего поляризованного света влево, а другой — вправо.Существуют методы десимметризации для получения хиральных соединений, но диапазон соединений, которые можно использовать при таком подходе, остается ограниченным. Укаджи и его коллеги сосредоточились на типе органического соединения, известном как дивинилкарбинолы, где винильная группа описывает молекулярную группу этилена, а карбинол описывает спирт, полученный из метанола.
Десимметризация дивинилкарбинолов может дать новые оптически активные производные спирта, которые содержат полезные функциональные группы для дальнейших химических превращений.Подход, разработанный командой Канадзавы, основан на предыдущей работе, демонстрирующей асимметричную реакцию «циклоприсоединения», когда соединения с ненасыщенными (двойными, тройными и т. Д.) Связями объединяются, образуя кольцо. Их текущая работа демонстрирует реакцию на дивинилкарбинолы с селективным образованием одного продукта зеркального отображения по сравнению с другим более чем на 99%.
В своем отчете о работе они делают вывод: «Этот метод может быть полезен для получения оптически активных азот- и кислородсодержащих химикатов».